Köln – Noch sieben Damen sind im Rennen, um das Herz des Bachelors zu erobern. Und auch heute schenkt der begehrte Junggeselle wieder einer Dame seine ungeteilte Aufmerksamkeit: Natascha ist diesmal die Auserwählte, die sich auf eine Katamaran-Fahrt mit dem Bachelor freuen darf. „Sie hat mir sehr sehr gut gefallen bei unserem letzten Gespräch. Sie war reif und sehr erwachsen. Das hat mich ziemlich beeindruckt und mir Lust gemacht, sie ein bisschen näher kennen zu lernen!“ Die charmante Holländerin wartet seit Wochen auf ihre Chance: „Mir ist wichtig, den Oliver heute ein bisschen näher kennen zu lernen und zu gucken, wie er wirklich ist. Das kann man ja besser, wenn man lange Zeit hat und nicht immer nur die zehn Minuten im Gruppendate…“. Trotz einiger Gespräche in den letzten Wochen – so richtig geknistert hat es zwischen Oliver und Natascha bisher nicht. Ob sich das bei Sekt und Sonnenuntergang auf dem Pazifik ändert? Am Ende des Dates stellt der Bachelor jedenfalls fest: „Das ging voll in die Hose. Sowas habe ich bisher noch nie erlebt!“ Was ist bloß passiert?
Neuer Tag, neues Date und Oliver weiß: „Heute ist die letzte Möglichkeit, die Mädels nochmal zu erleben. Vielleicht kann ich da noch einen Eindruck mitnehmen für die Nacht der Rosen.“ Denn: Es geht danach in die Dates nach Hause, „und das will gut überlegt sein!“ Dass das heutige Date zu einer richtigen Mutprobe wird, ahnen Zisan, Anica, Liz, Sam und Sarah nicht, als Oliver sie einlädt. Dass sie sich ins Zeug legen müssen, um noch einmal Eindruck zu schinden, ist ihnen dagegen bewusst. Liz: „Wir sind kurz vor den Homedates, da heißt es, mich von meiner besten Seite präsentieren und ihn davon überzeugen, dass er mich und meine Familie näher kennenlernen will“. Sam wird konkreter: „Ich gebe heute Gas!“ Als die Ladys merken, was der heutige Tag verspricht – Flyboarding steht auf dem Programm – kreischen sie vor Vergnügen – alle, bis auf Sarah: „Das ist nicht so meins…“ Hat das Playmate Angst, dass ihre Frisur das sportliche Abenteuer nicht mitmacht? Beim anschließenden Picknick ergreifen Sam und Zisan ihre Chance und schmiegen sich an den Bachelor. Zisan: "Das war ein Moment, wo ich zum ersten Mal mit dem Mann überhaupt mal kuscheln konnte. Das ist für mich sogar noch schöner als ein Kuss!“
In der fünften Nacht der Rosen entscheidet der Bachelor, welche vier Frauen mit dem Bachelor auf die Homedates gehen. Für Oliver wird die Situation immer schwieriger, deshalb hat er sich Unterstützung aus Deutschland geholt: Sein Bruder Alexander soll den Frauen auf den Zahn fühlen, um ihm die Entscheidung leichter zu machen. Oliver: „Das Urteil meines Bruders ist natürlich sehr, sehr wichtig für mich!“ Alexander bezieht eindeutig Stellung, seine Einschätzungen reichen von „absolutes muss!“ über „Ich glaube nicht, dass das was sein kein auf Dauer“ bis hin zu: „Ganz klar: Raus!“ Wen sieht Alexander an der Seite seines Bruders? Wen würde er nach Hause schicken? Und hält sich der Bachelor tatsächlich an den Rat seines großen Bruders? Fest steht: „Die Entscheidung heute fällt mir schwerer als gedacht. Ich habe einen inneren Zwiespalt…“ Welche vier Frauen dürfen sich auf Olivers Besuch in der Heimat freuen?